Michael,一个大学生，在圣诞节时来到加拿大探望他的女友Gabriella 和她的家人。可是当他来到她身边时，Gabriella 却告诉他她已经不再爱他，同时她的家人的表现也十分奇怪， Gabriella的老爸一天到晚在家裸体走来走去，Gabriella的祖母以为Michael是她死去的丈夫，而Gabriella的两个妹妹甚至表示爱上了Michael，这让他一时间无所适从

　大学生麦克（帕特里克·德姆西 Patrick Dempsey 饰）在圣诞节期间来到加拿大拜访他的女友盖布瑞拉（詹妮弗·康纳利 Jennifer Connelly 饰）和她的家人。然而，当他到达时，盖布瑞拉却告诉麦克，她已经不再爱他。
　　令麦克感到更加困惑的是，盖布瑞拉的家人表现得非常奇怪。盖布瑞拉的父亲整天赤裸着身体在家中走来走去，而盖布瑞拉的祖母则以为麦克是自己已故的丈夫。此外，盖布瑞拉的两个妹妹甚至表达出对麦克的爱意，这让他陷入了一片混乱之中，无法理解发生了什么事情

《我该爱哪个女孩》是迈克尔·霍夫曼执导的喜剧片，帕特里克·德姆西和詹妮弗·康纳利出演。该片讲述了一个大学生在圣诞节时来到加拿大探望他的女友Gabriella 和她的家人，却遭遇一系列奇怪的事情

迈克尔应大学女友加布里埃拉的要求前往加拿大魁北克市过圣诞节，加布里埃拉在学期中期离开了大学。他到达后在机场等了几个小时。加布里埃拉（他称她为加比）最终来接他，并解释说有时他们就是不接电话。他消除了沮丧，因为他很高兴见到她。

当迈克尔到达家并见到加比的家人时，他发现他们相当古怪。她的父亲只穿着一条毛巾，但大部分时间都是裸体的。他最终解释说，他正在写一篇关于布莱斯·帕斯卡的论文，不能穿着衣服写作。母亲是一位虔诚的宗教人士，而且非常安静。一位名叫沃尔特神父的天主教牧师也在场，他是这家人的密友。迈克尔还遇到了加比的两个精力充沛、美丽、风骚的姐妹伊伦卡和西蒙，以及一位英俊的年轻勤杂工尼克，他与伊伦卡陷入了浪漫的关系。

尽管迈克尔热情地尝试融入这个家庭不寻常的习惯，但他很快意识到融入将是一个挑战。由于加比的祖母、一家之主的病情以及加比当初辍学的原因，情况变得更加复杂。迈克尔在向加比的母亲表示哀悼时犯下了显然不可原谅的失态。他们一有时间独处，加比就宣布她不再爱他了。他改变她想法的尝试似乎有些成功，但她的善变却继续阻碍着他。与此同时，他先是被伊伦卡诱惑，然后又被西蒙娜诱惑，加比显然是同谋。她似乎对迈克尔改变了主意，但随后又决定她不爱他。

加比的祖母，只被称为“奶奶”，正在一家护理机构中，显然患有老年痴呆症。见到迈克尔后，她表现得好像他是她死去已久的丈夫，他也叫迈克尔。为了寻找她的丈夫，她逃离了医院，来到了他们第一次结婚时共享的乡村庄园。女孩们、尼克和迈克尔疯狂地冲向庄园，希望奶奶没有被冻僵。在他们的搜寻过程中，迈克尔在树林里迷路了，掉进了一个洞里，无法逃脱。他听到脚步声，发现是奶奶。她帮助了他，然后他们回到了房子，迈克尔生了火，帮助奶奶脱下了湿衣服。然后她开始与他交谈，就好像他是她的丈夫一样，他们形成了意想不到的联系。

奶奶在回程中病倒了，尽管尼克勇敢地尝试及时到达医院，但她还是去世了。葬礼结束并与伊伦卡幽会后，迈克尔独自拜访了奶奶的坟墓，在那里他遇到了一位神秘的年轻女子，并向她坦白他深深地爱着奶奶。后来，他认出照片中的年轻女子是年轻时的奶奶，并意识到他们的相遇可能是超自然的。迈克尔回到家后，再也没有见到加比或她的家人，因为她决定不再重返大学。